Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Quais grupos carbonila o NaBH4 reduz?
Condições: NaBH4, MeOH, 0 °C to room temperature; then aqueous workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual lista contém apenas grupos funcionais que o NaBH4 em metanol reduz à temperatura ambiente?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta aldeído, cetona, cloreto de acila
Os três têm uma C=O pouco estabilizada e fortemente eletrofílica, que o boroidreto ataca.
Esta não aldeído, cetona, éster
O par isolado do alcóxi de um éster é doado para a C=O; nessas condições o NaBH4 não reage com ésteres.
Esta não cetona, ácido carboxílico, amida
Ácidos carboxílicos são desprotonados a carboxilatos e amidas são as carbonilas menos eletrofílicas; nenhum dos dois reage com NaBH4.
Esta não éster, nitrila, amida
Todos exigem o doador mais forte LiAlH4 (ou DIBAL-H); o NaBH4 não reduz nenhum deles.
Solução explicada
O NaBH4 é um doador de hidreto brando: reduz as carbonilas mais eletrofílicas, aldeídos e cetonas, a álcoois, e cloretos de acila (melhor grupo abandonador) até álcoois primários. Ésteres, ácidos carboxílicos e amidas são estabilizados pela doação do par isolado do OR, OH ou NR2 (um ácido ainda é desprotonado a um carboxilato pouco reativo), por isso resistem ao NaBH4 e exigem LiAlH4.
O que você vai praticar
Classifique grupos carbonila conforme sejam ou não reduzidos pelo boroidreto de sódio em metanol, usando a eletrofilicidade da carbonila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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