Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Produto de LiAlH4 com N,N-dimetilbenzamida
Condições: LiAlH4 (excess), THF, reflux; then H2O workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A N,N-dimetilbenzamida é aquecida com excesso de LiAlH4 em THF e depois tratada com água. Qual estrutura é o principal produto orgânico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N,N-dimetilbenzilamina
O oxigênio da carbonila é removido e o nitrogênio permanece: de amida a amina.
Esta não álcool benzílico
Isso exigiria a saída do nitrogênio, como na redução de ésteres; com uma amida, quem sai é o oxigênio.
Esta não benzaldeído
Um aldeído só se forma a partir de uma amida especial (Weinreb) ou com um reagente impedido a baixa temperatura.
Esta não (dimetilamino)(fenil)metanol, um hemiaminal
Nas condições da reação, o hemiaminal perde o oxigênio formando o íon imínio e é reduzido ainda mais.
Solução explicada
O hidreto se adiciona à carbonila da amida, gerando um intermediário tetraédrico cujo oxigênio está ligado ao alumínio. O nitrogênio é um grupo abandonador pior que o oxigênio-alumínio, então o par isolado do nitrogênio expulsa o oxigênio e forma um íon imínio. Um segundo hidreto reduz o íon imínio, de modo que a C=O vira CH2 e a ligação C–N é mantida: N,N-dimetilbenzilamina.
O que você vai praticar
Preveja o produto da redução de uma benzamida terciária, a N,N-dimetilbenzamida, com excesso de LiAlH4 seguida de tratamento aquoso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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