Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Stop at the aldehyde
Condições: Substrate: hexan-1-ol; target: hexanal.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent converts hexan-1-ol into hexanal in good yield?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta PCC in CH2Cl2
Anhydrous chromium(VI): no hydrate forms, so oxidation stops at the aldehyde.
Esta não CrO3, H2SO4, acetone/water (Jones)
Aqueous conditions hydrate the aldehyde, which is oxidized on to hexanoic acid.
Esta não KMnO4, NaOH, heat
Permanganate in water takes a primary alcohol all the way to the carboxylic acid.
Esta não NaBH4 in methanol
NaBH4 is a reducing agent; it does not oxidize alcohols.
Solução explicada
Over-oxidation to the acid goes through the aldehyde hydrate, which needs water. PCC in CH2Cl2 (like Dess–Martin periodinane or Swern) works without water, so the reaction stops at hexanal.
O que você vai praticar
Choose an oxidant that converts a primary alcohol into an aldehyde without over-oxidation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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