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  4. Oxidize a secondary alcohol

Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução

Oxidize a secondary alcohol

Preveja o produto · Básico

Condições: CrO3, H2SO4, acetone/water, 0 °C.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

What is the product of treating hexan-2-ol with Jones reagent?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta hexan-2-one

    The secondary carbinol carbon becomes a ketone carbonyl.

  2. Esta não hexanoic acid

    Primary alcohols give acids; this carbinol carbon carries two carbon groups.

  3. Esta não hexanal

    An aldehyde would need the OH on C1.

  4. Esta não hex-1-ene

    Jones oxidizes; it does not dehydrate the alcohol to an alkene.

Solução explicada

The carbinol carbon has one H, which is lost in the chromate-ester elimination to give C=O. The ketone carbon has no H left, so oxidation stops at hexan-2-one even in water.

O que você vai praticar

Predict the product of Jones oxidation of a secondary alcohol (hexan-2-ol).

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Oxidation
  • #Reduction
  • #PredictTheProduct

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