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  4. PCC and a tertiary alcohol

Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução

PCC and a tertiary alcohol

Preveja o produto · Básico

Condições: PCC, CH2Cl2, room temperature.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

What happens when 2-methylbutan-2-ol is treated with PCC?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta No reaction

    No C–H on the carbinol carbon, so no C=O can form.

  2. Esta não 2-methylbutanal

    Forming an aldehyde would need a skeleton change and an H on the carbinol carbon.

  3. Esta não butan-2-one plus formaldehyde

    PCC does not cleave C–C bonds of alcohols.

  4. Esta não 2-methylbutanoic acid

    An acid needs a primary alcohol and aqueous oxidant.

Solução explicada

Chromate oxidation forms C=O by removing the H on the carbinol carbon. A tertiary carbinol carbon has none, so the alcohol is recovered unchanged.

O que você vai praticar

Predict what PCC does to a tertiary alcohol (2-methylbutan-2-ol).

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Oxidation
  • #Reduction
  • #PredictTheProduct

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