Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
O3 e depois H2O2 no cicloexeno: preveja o produto
Condições: O3, CH2Cl2, −78 °C; then H2O2, H2O.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto do cicloexeno após ozonólise com tratamento por peróxido de hidrogênio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido hexanodioico (ácido adípico)
O tratamento oxidativo converte os dois aldeídos em ácidos.
Esta não Hexanodial
Os aldeídos só se mantêm com tratamento redutivo (Me2S ou Zn).
Esta não Hexano-1,6-diol
Álcoois exigem um tratamento com hidreto, como NaBH4.
Esta não Óxido de cicloexeno
Epóxidos vêm de perácidos, não do ozônio.
Solução explicada
A ozonólise cliva a C=C do anel, deixando uma cadeia de seis carbonos com uma carbonila em cada extremidade. O peróxido de hidrogênio oxida ainda mais o ozonídeo (e qualquer aldeído), de modo que cada CH=O terminal vira CO2H: ácido hexanodioico, também chamado ácido adípico.
O que você vai praticar
Preveja o produto da ozonólise com tratamento oxidativo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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