Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
O3 e depois Me2S no cicloexeno: escolha o produto
Condições: O3, CH2Cl2, −78 °C; then (CH3)2S.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto do cicloexeno após ozonólise com tratamento por sulfeto de dimetila?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Hexanodial
Anel aberto, as duas extremidades são aldeídos.
Esta não Ácido hexanodioico
Ácidos só se formam com tratamento oxidativo (H2O2).
Esta não cis-Cicloexano-1,2-diol
Isso é di-hidroxilação (OsO4), que mantém a ligação C–C.
Esta não Ciclopentanocarbaldeído
Não ocorre contração do anel; os dois carbonos da C=C viram carbonilas.
Solução explicada
O ozônio cliva completamente a C=C, passando pelo molozonídeo e pelo ozonídeo. Como o alceno está em um anel, as duas novas carbonilas ficam em uma mesma cadeia de seis carbonos. O sulfeto de dimetila reduz o ozonídeo sem oxidar as ligações C–H, então cada extremidade é um aldeído: hexanodial.
O que você vai praticar
Preveja o produto da ozonólise redutiva de um alceno cíclico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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