Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Redução de Rosenmund: de cloreto de butanoíla a butanal
Condições: Substrate: butanoyl chloride; target: butanal.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições convertem o cloreto de butanoíla em butanal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta H2, Pd/BaSO4, veneno de quinolina–enxofre
O catalisador envenenado para no aldeído.
Esta não H2, Pd/C (não envenenado)
O paládio ativo prossegue até o butan-1-ol.
Esta não LiAlH4, depois H2O
O LiAlH4 reduz o cloreto de acila e o aldeído, gerando butan-1-ol.
Esta não NaBH3CN, pH 6
O cianoboroidreto serve para aminação redutiva, não para converter cloreto de acila em aldeído.
Solução explicada
Na redução de Rosenmund, o hidrogênio cliva a ligação C–Cl sobre paládio suportado em BaSO4. O suporte de baixa área superficial e um veneno de enxofre/quinolina desativam o catalisador o suficiente para que o aldeído formado não seja hidrogenado até o álcool.
O que você vai praticar
Escolha condições de hidrogenação catalítica que convertam um cloreto de acila em aldeído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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