Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Acetofenona: a acetila retira elétrons do carbono orto
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O par π do anel flui para a C=O da acetila
A carbonila da acetila está conjugada com o anel, e o oxigênio é o sumidouro eletronegativo. O par π ipso–orto forma uma ligação C=C com o carbono da carbonila enquanto o par π C=O vai para o oxigênio, e o carbono orto fica com um orbital p vazio.
As setas curvas
- O par π ipso–orto forma uma nova ligação π entre o carbono ipso e o carbono da carbonila, o início da retirada de elétrons do anel.
- O par π C=O vai para o oxigênio da carbonila, que agora tem carga negativa, e o carbono da carbonila continua com quatro ligações.
Contribuinte catiônico em orto da acetofenona
Esse contribuinte é minoritário, pois quebra o sexteto aromático e separa cargas, mas mostra que o carbono orto é pobre em elétrons. A mesma retirada atinge o outro carbono orto e o carbono para, de modo que o grupo acetila desativa o anel e orienta os eletrófilos para meta.
O que você vai praticar
Puxe o par π ipso–orto da acetofenona para o grupo acetila para desenhar o contribuinte do tipo enolato com o carbono orto positivo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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