Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Butadiene charge-separated minor forms
Condições: Buta-1,3-diene (no reagent; redraw the molecule).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Shift one π bond and push the other onto carbon
Moving the C1=C2 π pair into the C2–C3 bond would give C3 five bonds, so the C3=C4 π pair must move onto C4 at the same time. C1 is left with an empty orbital (+) and C4 holds a lone pair (−).
As setas curvas
- The C1=C2 π pair becomes a C2=C3 π bond; C1 loses electrons and becomes a carbocation.
- The C3=C4 π pair moves onto C4, which becomes a carbanion, so C3 keeps four bonds.
Weigh the contributor
Neutral, all-octet structures dominate; charge separation and an electron-deficient carbon cost a lot.
Charge-separated contributor
The minor form has + on C1, − on C4 and a C2=C3 π bond. Its small weight is why the C2–C3 bond in butadiene (148 pm) is shorter than a normal C–C single bond and why rotation about it is slightly hindered.
O que você vai praticar
Draw the charge-separated contributor of buta-1,3-diene and judge why it contributes only a little.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas