Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Conte as estruturas contribuintes do cátion tropílio
Condições: Tropylium (cycloheptatrienyl) cation, C7H7+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantas estruturas contribuintes equivalentes tem o cátion tropílio? Conte cada posição da carga positiva uma única vez.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 7 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 3: Três estaria certo para uma cadeia aberta do tipo alila; no anel fechado de sete membros, a carga chega a todos os carbonos.
- Se você obteve 4: Quatro é a contagem do cátion benzila. No tropílio, a carga está dentro do anel e chega aos sete carbonos.
- Se você obteve 6: Os sete carbonos carregam a carga, um de cada vez, inclusive aquele desenhado inicialmente como CH+.
Solução explicada
Cada seta desloca um par π de uma C=C vizinha em direção ao carbono catiônico, o que move a carga positiva dois carbonos adiante. Como o anel tem um número ímpar (sete) de carbonos, repetir esse movimento passa por todos os carbonos, então há sete estruturas contribuintes equivalentes. A carga fica distribuída igualmente e, com seis elétrons π, o íon é aromático.
O que você vai praticar
Conte as estruturas contribuintes equivalentes do cátion tropílio deslocando a carga positiva ao redor do anel de sete membros.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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