Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Enolato do malonato de dietila: do carbânion ao enolato de éster
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O par isolado do carbânion forma uma ligação C=C
O par isolado do carbono central C3 se torna uma ligação π C3=C2 em direção a uma das carbonilas de éster. Para manter C2 com quatro ligações, o par π C2=O vai para o oxigênio da carbonila.
As setas curvas
- O par isolado do carbânion em C3 vai para a ligação C2–C3, formando uma nova ligação π C=C.
- O par π C2=O1 vai para O1, que se torna o oxigênio do enolato, com carga negativa.
Contribuinte enolato de éster
A carga negativa agora está no oxigênio, o átomo mais eletronegativo, por isso esse é um contribuinte principal. As mesmas setas desenhadas em direção ao outro éster dão um terceiro contribuinte equivalente, e essa divisão da carga entre três posições é o motivo de a C–H central do malonato de dietila ter pKa próximo de 13, e não de 25.
O que você vai praticar
Use duas setas curvas para levar a carga negativa do enolato do malonato de dietila do carbono central para um oxigênio carbonílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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