Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Furano: doação do par isolado do oxigênio do anel para C3
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio do anel doa elétrons ao anel
Um dos dois pares isolados do oxigênio do furano ocupa um orbital p e faz parte do sexteto aromático. Formar uma ligação π O=C2 empurra o par π C2=C3 para C3, gerando um íon oxônio e um carbânion no anel.
As setas curvas
- O par isolado p do oxigênio se torna a ligação π O=C2, e o oxigênio passa a ser um oxigênio de oxônio.
- O par π C2=C3 vai para C3 como par isolado.
Furano versus pirrol
O oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio, então doa elétrons com menos facilidade e tolera mal a carga positiva; o furano é menos aromático que o pirrol.
Contribuinte oxônio–carbânion
C3 agora tem a carga negativa, e o oxigênio, a positiva. Esses contribuintes minoritários tornam o furano rico em elétrons e reativo frente a eletrófilos, embora sua menor aromaticidade também permita que ele atue como dieno em reações de Diels–Alder.
O que você vai praticar
Desenhe o contribuinte com separação de cargas do furano empurrando um par isolado do oxigênio do anel para dentro do anel e o par π C2=C3 para C3.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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