Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Guanidinium: three equivalent
Condições: The guanidinium ion, C(NH₂)₃⁺, as in arginine side chains.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
First NH2 donates, the C=N⁺ π pair leaves
A lone pair on N1 forms a C=N1 π bond. Carbon already has four bonds, so the C=N4 π pair moves back onto N4, which becomes a neutral NH2.
As setas curvas
- The N1 lone pair becomes a C=N1 π bond; N1 becomes NH2⁺.
- The C=N4 π pair returns to N4 as a lone pair, neutralizing it.
Second NH2 donates
The same two-arrow move from N3 gives the third contributor, so each nitrogen has carried the double bond and the + charge once.
As setas curvas
- The N3 lone pair becomes a C=N3 π bond; N3 becomes NH2⁺.
- The C=N1 π pair returns to N1 as a lone pair.
Why so basic?
Three equivalent contributors spread the + over three nitrogens.
Third equivalent contributor
The C=N⁺ bond now sits on N3. All three drawings are identical up to relabeling, so the three C–N bonds are equal (order 1⅓) and each nitrogen carries +⅓ charge.
O que você vai praticar
Rotate the C=N⁺ double bond around all three nitrogens of guanidinium to show three equivalent contributors.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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