Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Íon imínio: contribuintes C=N⁺ e carbocátion
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O par π C=N vai para o nitrogênio
O íon imínio tem um nitrogênio positivo unido por ligação dupla a um grupo CH2. Levar o par π C=N para o nitrogênio dá a ele um par isolado e carga neutra, e deixa o carbono CH2 com um orbital p vazio.
As setas curvas
- O par π C=N se torna um par isolado no nitrogênio, e a carga positiva passa para o carbono CH2, que agora é um carbocátion primário.
Contribuinte carbocátion do íon imínio
A forma C=N⁺ é o contribuinte principal porque todos os átomos têm octeto; essa forma carbocátion é minoritária. Ainda assim, ela mostra que o carbono CH2 é o sítio eletrofílico, onde os nucleófilos se adicionam nas reações de Mannich e nas aminações redutivas.
O que você vai praticar
Leve o par π C=N do íon N,N-dimetilmetanimínio para o nitrogênio para desenhar seu contribuinte carbocátion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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