Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Acetato de metila: o oxigênio alcóxi doa elétrons à C=O
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O oxigênio do éster doa, o oxigênio da carbonila aceita
O oxigênio de éster com ligação simples tem um par isolado vizinho à ligação π C=O. Ele forma uma ligação π C=O⁺ enquanto o par π da carbonila vai para o oxigênio carbonílico.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da metoxila se torna uma ligação π com o carbono da carbonila, dando a esse oxigênio carga positiva.
- O par π C=O vai para o oxigênio da carbonila, que fica negativo, e o carbono da carbonila mantém quatro ligações.
Contribuinte com separação de cargas do acetato de metila
Esse contribuinte é minoritário porque coloca carga positiva no oxigênio, um doador pior que o nitrogênio de uma amida. A doação no éster é real, mas mais fraca; por isso os ésteres são menos eletrofílicos que cetonas e cloretos de ácido, porém mais eletrofílicos que amidas.
O que você vai praticar
Empurre um par isolado do oxigênio de éster do acetato de metila para a carbonila para desenhar o contribuinte oxônio–alcóxido com separação de cargas.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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