Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Phenoxide delocalizes into the ring
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Oxygen lone pair enters the ring
The O⁻ lone pair forms C1=O, and the C1=C2 π pair moves onto C2 so C1 keeps an octet. The negative charge is now on the ortho carbon.
As setas curvas
- An O7 lone pair becomes the C1=O7 π bond.
- The C1=C2 π pair moves onto C2 as a lone pair (C2⁻).
Carbanion pushes to the para carbon
The C2 lone pair forms C2=C3, and the C3=C4 π pair moves onto C4, the para carbon.
As setas curvas
- The C2 lone pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C3=C4 π pair moves onto C4, giving C4 the negative charge.
On to the other ortho carbon
The same two-arrow move carries the charge from C4 to C6, the second ortho position.
As setas curvas
- The C4 lone pair becomes the C4=C5 π bond.
- The C5=C6 π pair moves onto C6 as a lone pair.
Acidity of phenol
Phenoxide's charge is shared by oxygen and three ring carbons, so phenol (pKa ≈ 10) is far more acidic than cyclohexanol (pKa ≈ 16).
Ortho carbanion contributor
Phenoxide has four contributors: O⁻ (major) plus carbanions at both ortho carbons and the para carbon. The ring negative charge explains why phenoxides undergo electrophilic substitution at ortho/para extremely fast.
O que você vai praticar
Draw the three ring contributors of phenoxide, moving the negative charge from oxygen to the ortho and para carbons.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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