Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Pirrol: par isolado do nitrogênio até o carbono C3
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par isolado do nitrogênio entra no anel
O par isolado do nitrogênio do pirrol ocupa um orbital p que faz parte do sexteto aromático. A formação de uma ligação π N=C2 empurra o par π da C2=C3 para o C3, deixando o nitrogênio positivo e o C3 negativo.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio vira a ligação π N=C2, e o nitrogênio fica com carga positiva.
- O par π da C2=C3 vai para o C3 como par isolado, para que o C2 mantenha o octeto.
Por que o nitrogênio do pirrol não é básico
O par isolado do nitrogênio está deslocalizado no anel e faz parte do sexteto aromático; protonar o nitrogênio destruiria a aromaticidade.
Estrutura contribuinte de carbânion em C3
Agora o C3 carrega a carga negativa, e o nitrogênio, a positiva. Estruturas contribuintes como esta mostram que o pirrol é um anel rico em elétrons, com carbonos nucleofílicos, e por isso reage com eletrófilos muito mais rápido que o benzeno.
O que você vai praticar
Desenhe a estrutura contribuinte com separação de cargas do pirrol que coloca a carga negativa no C3, empurrando para dentro do anel o par isolado do nitrogênio N–H.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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