Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Pirrol vs piridina: qual nitrogênio é básico?
Condições: Pyridine, C5H5N, and pyrrole, C4H4NH, each protonated on nitrogen
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto é a base mais forte, e por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A piridina, porque seu par isolado está no plano do anel e não faz parte do sexteto aromático
A protonação não afeta os seis elétrons π da piridina.
Esta não O pirrol, porque seu nitrogênio tem um N–H e mais densidade eletrônica
O par isolado do pirrol está deslocalizado no anel aromático e não está disponível.
Esta não O pirrol, porque seu par isolado está deslocalizado e, portanto, é mais reativo
A deslocalização estabiliza o par isolado e o torna menos básico, não mais.
Esta não Têm a mesma basicidade, porque os dois nitrogênios são sp2
A hibridização é a mesma, mas só o par isolado do pirrol faz parte do sistema π aromático.
Solução explicada
O par isolado do nitrogênio da piridina fica em um orbital sp2 no plano do anel, fora do sistema π aromático, então pode receber um próton sem perda de aromaticidade (pKa do ácido conjugado 5,2). O par isolado do pirrol é um dos seis elétrons π aromáticos; protoná-lo destrói a aromaticidade, por isso o pirrol é uma base muito fraca (pKa do ácido conjugado em torno de −4).
O que você vai praticar
Compare a basicidade do pirrol e da piridina decidindo se o par isolado de cada nitrogênio faz parte do sistema π aromático.
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