Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
Dicloroetano a partir de um agrupamento em m/z 98/100/102
Condições: EI-MS: m/z 98 (100), 100 (65), 102 (11); ¹H NMR δ 3.70 (s, 4H)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um líquido apresenta íons moleculares em m/z 98, 100 e 102 na proporção aproximada de 9 : 6 : 1, e seu espectro de RMN de ¹H é um único singleto em δ 3.70 (4H). Qual é o composto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1,2-Dicloroetano
Dois Cl pelo agrupamento 9 : 6 : 1, e dois grupos CH₂Cl equivalentes dão um único singleto de 4H perto de δ 3.7.
Esta não 1,1-Dicloroetano
Mesma fórmula e mesmo agrupamento, mas CH₃ e CHCl₂ se desdobram mutuamente: um dubleto de 3H perto de δ 2.1 e um quarteto de 1H perto de δ 5.9.
Esta não Cloroetano
Um único cloro dá apenas M e M+2 na proporção 3 : 1 em m/z 64/66, e o grupo etila dá um quarteto e um tripleto.
Esta não 1,1,2-Tricloroetano
Três cloros colocam M em m/z 132 com um pico M+6, e CH₂Cl e CHCl₂ dão um dubleto e um tripleto.
Solução explicada
Um padrão 9 : 6 : 1 M : M+2 : M+4 é a assinatura de dois átomos de cloro (³⁵Cl : ³⁷Cl ≈ 3 : 1, elevado ao quadrado). M = 98 com Cl₂ (70) deixa C₂H₄. Um único singleto de 4H indica dois grupos CH₂Cl equivalentes, então o composto é o 1,2-dicloroetano; o isômero 1,1 mostraria um dubleto de 3H e um quarteto de 1H.
O que você vai praticar
Conte os cloros a partir de um agrupamento M/M+2/M+4 e posicione-os com RMN de ¹H.
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