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  1. Problemas de prática
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  3. Dos espectros combinados à estrutura
  4. Count ¹H signals in 2,2-dimethylpropan-1-ol

Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura

Count ¹H signals in 2,2-dimethylpropan-1-ol

Preveja o produto · Básico

Condições: 2,2-Dimethylpropan-1-ol, (CH₃)₃CCH₂OH, in CDCl₃.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

How many distinct ¹H NMR signals does 2,2-dimethylpropan-1-ol show?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta 3

    The nine methyl hydrogens are equivalent, the two CH₂ hydrogens are equivalent, and the O–H gives its own signal.

  2. Esta não 2

    This leaves out the O–H hydrogen, which appears as its own (often broad) signal.

  3. Esta não 4

    There is no fourth environment: the quaternary carbon carries no hydrogen and the three methyl groups are equivalent.

  4. Esta não 5

    This counts carbons rather than sets of equivalent hydrogens; the three methyls give one signal and the quaternary carbon gives none.

Solução explicada

Group hydrogens by symmetry. The three CH₃ groups on the quaternary carbon are interchangeable by rotation, giving one 9H signal near 0.9 ppm. The CH₂ bonded to oxygen gives one 2H signal near 3.3 ppm; it is a singlet because the neighbouring quaternary carbon has no hydrogens. The O–H is the third signal. That makes three.

O que você vai praticar

Predict the number of ¹H NMR signals from sets of equivalent hydrogens.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #ProtonNMR
  • #Alcohols

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