Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
Alcohol C₆H₁₂O: planifica una prueba de anillo frente a C=C
Condiciones: C₆H₁₂O alcohol: one degree of unsaturation, broad O–H band, no C=O band; candidates cyclohexanol and hex-5-en-1-ol
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un alcohol C₆H₁₂O (O–H ancho, sin C=O) es ciclohexanol o hex-5-en-1-ol. ¿Qué única observación permite decidir?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Si la RMN de ¹H tiene señales vinílicas a δ 4.9–5.8 (3H)
Los protones vinílicos demuestran el C=C del hex-5-en-1-ol; su ausencia deja el anillo del ciclohexanol.
Esta no Si alguna señal desaparece al agitar con D₂O
Ambos son alcoholes, así que los dos pierden su señal de O–H por intercambio.
Esta no Si el IR muestra una banda ancha cerca de 3300 cm⁻¹
Ambos tienen un grupo O–H y muestran esta banda.
Esta no Si la fórmula molecular tiene un grado de insaturación
Ambos son C₆H₁₂O; la fórmula no indica si ese grado es un anillo o un C=C.
Solución explicada
Ambos candidatos comparten la fórmula, el grado de insaturación y el grupo O–H, así que solo la evidencia de un C=C puede decidir. El hex-5-en-1-ol muestra tres protones vinílicos a δ 4.9–5.8 (y en el IR, =C–H por encima de 3000 cm⁻¹ con C=C cerca de 1640 cm⁻¹); el ciclohexanol no tiene ninguno, porque su insaturación es el anillo.
Qué vas a practicar
Determina la única observación que decide si la insaturación de un alcohol C₆H₁₂O es un anillo o un C=C.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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