Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
C₉H₁₀O₂: ¿acetato de bencilo o fenilacetato de metilo?
Condiciones: C₉H₁₀O₂; IR 1740 cm⁻¹, no O–H; ¹H NMR δ 7.35 (m, 5H), 5.10 (s, 2H), 2.10 (s, 3H)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El C₉H₁₀O₂ muestra IR a 1740 cm⁻¹ sin banda O–H y RMN de ¹H δ 7.35 (m, 5H), 5.10 (s, 2H), 2.10 (s, 3H). ¿Qué éster es?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetato de bencilo
PhCH₂–O a δ 5.10 y CH₃C=O a δ 2.10, ambos singuletes.
Esta no Fenilacetato de metilo
Su singulete de OCH₃ aparece cerca de δ 3.70 y su PhCH₂C=O cerca de δ 3.62; nada a δ 5.1 ni a 2.1.
Esta no Benzoato de etilo
Muestra un cuartete de OCH₂ cerca de δ 4.4 y un triplete cerca de δ 1.4.
Esta no Propanoato de fenilo
Su CH₂ contiguo al C=O es un cuartete cerca de δ 2.6 con un triplete de metilo; no hay singuletes.
Solución explicada
Los cinco grados de insaturación son un anillo fenilo (4) más un C=O de éster (1740 cm⁻¹). Ambas señales de CH son singuletes, así que no hay grupo etilo. Un CH₂ a δ 5.10 está desplazado tanto por el oxígeno del éster como por el anillo (PhCH₂O), y el singulete a δ 2.10 es un CH₃ de acetilo sobre el carbonilo: acetato de bencilo, CH₃COOCH₂C₆H₅.
Qué vas a practicar
Ubica un CH₂ entre el oxígeno de un éster y un anillo fenilo a partir de los desplazamientos químicos en ¹H (acetato de bencilo).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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