Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Óxido de estireno a partir do 2-bromo-1-feniletanol
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido remove o próton O–H benzílico
A base arranca o próton da hidroxila do carbono benzílico. O alcóxido formado fica a dois átomos do carbono CH2Br, na posição ideal para fechar um anel de três membros.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido forma uma ligação com o hidrogênio do álcool.
- Os elétrons da ligação O–H ficam no oxigênio, gerando o alcóxido.
O alcóxido desloca o brometo
O alcóxido ataca o carbono primário CH2Br pelo lado de trás enquanto o brometo sai. O carbono primário não tem impedimento, então essa SN2 intramolecular fecha o epóxido rapidamente.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio se liga ao carbono CH2 que tem o bromo.
- O par ligante C–Br sai com o bromo, como íon brometo.
Óxido de estireno
O estereocentro benzílico mantém suas ligações, então a bromoidrina racêmica dá óxido de estireno (feniloxirano) racêmico. Brometo e água são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a desprotonação do álcool benzílico do 2-bromo-1-feniletanol e o deslocamento do brometo pelo alcóxido, que forma óxido de estireno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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