Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
HBr com (S)-2-metilbutan-1-ol preserva o estereocentro
Condições: HBr, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O HBr protona o álcool primário
O HBr protona o oxigênio da hidroxila do (S)-2-metilbutan-1-ol, transformando o OH em água, um grupo abandonador. Um carbono primário não forma cátion estável, então a água precisa ser expulsa por um nucleófilo, em vez de sair sozinha.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton do HBr.
- O par da ligação H–Br fica no bromo, que se torna o nucleófilo brometo.
O brometo desloca a água no CH2
O brometo ataca o CH2 primário pelo lado oposto à ligação C–O, e a água sai na mesma etapa. O estereocentro é o carbono vizinho, e nenhuma de suas quatro ligações é formada ou rompida, então sua configuração não muda.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br no carbono primário, pelo lado de trás.
- O par da ligação C–O fica no oxigênio, que sai como água neutra.
(S)-1-Bromo-2-metilbutano
O produto é o (S)-1-bromo-2-metilbutano, junto com água. A SN2 inverteu apenas o grupo CH2, que é aquiral, então o estereocentro mantém a configuração S; e, como nenhum cátion se formou, também não há deslocamento de hidreto para o carbono terciário.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação e o deslocamento SN2 que convertem o (S)-2-metilbutan-1-ol em (S)-1-bromo-2-metilbutano e explique por que o estereocentro não muda.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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