Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
tert-Butanol + HBr
Condições: HBr (conc. aq.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
The OH oxygen uses a lone pair to take the proton from HBr. Hydroxide is a terrible leaving group, but the oxonium ion can lose neutral water.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton from HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Water leaves
The C–O bond breaks and water departs, leaving the tertiary cation. This ionization is the slow step.
As setas curvas
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as neutral water.
Why not SN2?
The mechanism depends on the substrate class.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the empty p orbital of the planar cation, forming the C–Br bond.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
tert-Butyl bromide
The alkyl bromide forms with water as the only by-product.
O que você vai praticar
Draw protonation of tert-butyl alcohol by HBr, loss of water to the tert-butyl cation, and capture of the cation by bromide (substrate: tert-butanol with concentrated HBr).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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