Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
1-bromobutane from butan-1-ol and HBr
Condições: HBr, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Hydroxide is far too strong a base to leave, so the alcohol oxygen first takes a proton from the strong acid HBr. The oxonium ion it forms can lose neutral water, a weak base and a good leaving group.
As setas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen takes the acidic proton of HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine, releasing bromide.
Why not an SN1 path?
The carbon bearing oxygen is primary.
Bromide displaces water
Bromide attacks the carbon bonded to the oxonium oxygen from the side opposite the C–O bond. The C–O bond breaks in the same step, so water leaves as the C–Br bond forms; heat speeds this slow primary SN2.
As setas curvas
- A lone pair on bromide forms the new C–Br bond from the back side.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as neutral water.
1-bromobutane
The products are 1-bromobutane and water. The overall change replaces OH by Br with no rearrangement, because no carbocation ever forms.
O que você vai praticar
Draw the protonation of butan-1-ol by HBr and the SN2 displacement of water by bromide that gives 1-bromobutane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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