Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
HBr com (R)-3-metil-hexan-3-ol dá brometo racêmico
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O HBr protona o álcool terciário
O oxigênio da hidroxila do (R)-3-metil-hexan-3-ol é protonado pelo HBr, o ácido mais forte presente. Isso converte o OH, um grupo abandonador muito ruim, em água, que pode sair como molécula neutra.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton do HBr.
- O par da ligação H–Br fica no bromo, que se torna brometo.
A água sai do carbono terciário
A ligação C–O se rompe e a água sai, gerando o cátion terciário 3-metil-hexan-3-ila. Três grupos alquila estabilizam esse cátion, e nenhum deslocamento de hidreto ou de metila daria um cátion mais estável, então ele é capturado como está.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio, como água, deixando um carbocátion terciário plano.
O brometo se adiciona a qualquer uma das faces
O brometo ataca o orbital p vazio do cátion terciário plano. Os grupos metila, etila e propila não bloqueiam nenhuma das faces, então o ataque por cima e por baixo é igualmente provável e os dois enantiômeros do brometo se formam.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a ligação C–Br em uma das faces do cátion plano; a outra face reage com a mesma frequência.
3-Bromo-3-metil-hexano racêmico
O produto é o 3-bromo-3-metil-hexano racêmico, junto com água. O álcool terciário enantiopuro perde sua configuração porque a reação passa por um carbocátion plano (SN1).
O que você vai praticar
Desenhe o mecanismo SN1 pelo qual o HBr converte o (R)-3-metil-hexan-3-ol em 3-bromo-3-metil-hexano racêmico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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