Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Ethyl azide from ethanol via its mesylate
Condições: MsCl, Et3N, CH2Cl2; then NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Oxygen attacks sulfur of MsCl
The ethanol oxygen bonds to the electron-poor sulfonyl sulfur and chloride leaves. The C–O bond of ethanol is not touched while the leaving group is built.
As setas curvas
- A lone pair on the ethanol oxygen bonds to sulfur.
- The S–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Triethylamine removes the proton
Triethylamine, the base added, takes the proton from the positively charged oxygen. The neutral ethyl mesylate carries a sulfonate leaving group whose anion is a very weak base.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair of triethylamine takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
Azide displaces mesylate
Azide attacks the primary carbon from the back side while the C–O bond pair leaves with the mesylate anion. A primary carbon and a strong, weakly basic nucleophile make this a clean SN2.
As setas curvas
- A lone pair on a terminal azide nitrogen forms the new C–N bond.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as mesylate.
Why make the mesylate?
Hydroxide is the leaving group the alcohol would otherwise need.
Ethyl azide
The product is ethyl azide with methanesulfonate and triethylammonium chloride. In practice MsCl/Et3N can also react through a sulfene intermediate; the result, ethyl mesylate, is the same.
O que você vai praticar
Draw mesylation of ethanol with MsCl and Et3N, then the SN2 attack of azide that gives ethyl azide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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