Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
O PBr3 converte o cis-4-metilcicloexanol no brometo trans
Condições: PBr3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio do cis-4-metilcicloexanol se liga ao fósforo
O fósforo no PBr3 é pobre em elétrons porque está ligado a três bromos eletronegativos. O oxigênio da hidroxila do cis-4-metilcicloexanol ataca o fósforo e um brometo é expulso. Só mudam ligações O–P e P–Br, então o oxigênio continua cis em relação à metila.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do cis-4-metilcicloexanol forma a nova ligação O–P.
- O par de uma ligação P–Br sai com o bromo, liberando o íon brometo que será o nucleófilo.
O brometo ataca pelo lado oposto
O grupo O–PBr2 protonado é um excelente grupo abandonador, e o brometo ataca o carbono carbinólico pelo lado oposto a ele. Como a ligação C–O só se rompe à medida que a ligação C–Br se forma, não surge cátion no anel e o carbono do anel se inverte: o bromo fica trans em relação à metila.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br pelo lado oposto ao oxigênio.
- O par da ligação C–O fica no oxigênio, que sai como HOPBr2 neutro.
trans-1-Bromo-4-metilcicloexano
O produto é o trans-1-bromo-4-metilcicloexano, junto com HOPBr2, que ainda pode converter mais duas moléculas do álcool. O único deslocamento pelo lado oposto transformou o álcool cis no brometo trans.
O que você vai praticar
Desenhe as duas substituições pelas quais o PBr3 transforma o cis-4-metilcicloexanol em trans-1-bromo-4-metilcicloexano e mostre a inversão no carbono do anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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