Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
PBr3 com (R)-1-cicloexiletanol, com inversão
Condições: PBr3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio do (R)-1-cicloexiletanol se liga ao fósforo
O fósforo no PBr3 é pobre em elétrons porque está ligado a três bromos eletronegativos. O oxigênio da hidroxila do (R)-1-cicloexiletanol ataca o fósforo e um brometo é expulso. A ligação C–O não é afetada, então o estereocentro entre os grupos metila e cicloexila mantém a configuração R.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do (R)-1-cicloexiletanol forma a nova ligação O–P.
- O par de uma ligação P–Br sai com o bromo, liberando o íon brometo que será o nucleófilo.
O brometo ataca pelo lado oposto
O grupo O–PBr2 protonado é um excelente grupo abandonador, e o brometo ataca o carbono carbinólico pelo lado oposto a ele. O grupo cicloexila deixa esse carbono um pouco impedido, mas ele continua secundário, e a SN2 concertada o inverte sem formar cátion.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br pelo lado oposto ao oxigênio.
- O par da ligação C–O fica no oxigênio, que sai como HOPBr2 neutro.
(S)-(1-bromoetil)cicloexano
O produto é o (S)-(1-bromoetil)cicloexano, junto com HOPBr2. Evitar um carbocátion é importante aqui: um cátion secundário livre ao lado do anel poderia sofrer deslocamento de hidreto a partir do CH do anel e gerar o cátion terciário, que o HBr capturaria como 1-bromo-1-etilcicloexano.
O que você vai praticar
Desenhe o mecanismo do PBr3 que transforma o (R)-1-cicloexiletanol em (S)-(1-bromoetil)cicloexano com inversão no carbono carbinólico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas