Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Pirrolidina pelo fechamento de anel da 4-clorobutan-1-amina
Condições: K2CO3, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O nitrogênio ataca o carbono da C–Cl
O nitrogênio amínico neutro é um bom nucleófilo e está a quatro carbonos do carbono da C–Cl, então consegue alcançá-lo e fechar um anel de cinco membros sem tensão. O ataque pelo lado oposto e a saída do cloreto ocorrem em uma única etapa SN2.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a nova ligação N–C que fecha o anel.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de íon cloreto.
O carbonato remove um próton N–H
Agora o nitrogênio do anel tem quatro ligações e uma carga positiva: é um íon pirrolidínio. O carbonato, a base mais forte presente, captura um próton N–H e forma a amina secundária neutra.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do carbonato captura o próton do nitrogênio de amônio.
- O par ligante N–H volta para o nitrogênio como seu par isolado.
Pirrolidina
A formação de anéis de cinco membros é rápida porque as pontas da cadeia se encontram com facilidade. Formam-se pirrolidina, bicarbonato e cloreto.
O que você vai praticar
Desenhe a SN2 intramolecular do nitrogênio amínico da 4-clorobutan-1-amina sobre a C–Cl e a desprotonação do íon pirrolidínio pelo carbonato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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