Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Sal de fosfônio a partir de PPh3 e bromoacetato de etila
Condições: toluene, rt
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O PPh3 ataca o carbono α
O carbono CH2Br vizinho à carbonila do éster é um sítio de SN2 ativado: o orbital π* da carbonila se sobrepõe ao estado de transição e acelera o ataque pelo lado oposto. O fósforo ataca esse carbono à temperatura ambiente, e o grupo éster não é afetado.
As setas curvas
- O par isolado do fósforo forma a nova ligação P–C com o carbono α do éster.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de íon brometo.
Brometo de (etoxicarbonilmetil)trifenilfosfônio
O sal de fosfônio tem um CH2 ácido entre o P+ e a C=O. Uma base branda o transformaria na ilida estabilizada usada nas olefinações de Wittig, mas essa etapa não faz parte deste problema.
O que você vai praticar
Desenhe a trifenilfosfina atacando o carbono α do bromoacetato de etila por SN2 para formar o sal de (etoxicarbonilmetil)trifenilfosfônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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