Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Pick the SN2 product
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
(S)-2-Bromobutane (drawn) reacts with sodium cyanide in DMSO. Which structure is the major product?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Methylbutanenitrile with inverted configuration
Backside attack inverts the stereocentre, giving a single enantiomer of the nitrile.
Esta no 2-Methylbutanenitrile with retained configuration
Retention would need front-side attack, which SN2 does not do.
Esta no Racemic 2-methylbutanenitrile
A racemate comes from a planar carbocation (SN1); a strong nucleophile in DMSO on a secondary bromide reacts by SN2.
Esta no (E)-But-2-ene
Cyanide is a good nucleophile and a weak base, so E2 is minor here.
Solución explicada
Cyanide attacks from the back side, opposite the C–Br bond, and the three other groups flip like an umbrella. The product has the nitrile where bromine was, with the configuration inverted.
Qué vas a practicar
Predict the configuration of an SN2 product from a chiral secondary bromide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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