Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Ciclopentanocarbonitrila a partir de bromociclopentano
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cianeto ataca o carbono CH–Br do anel
O cianeto ataca o carbono secundário do anel pela face oposta ao bromo enquanto a ligação C–Br se rompe. Carbonos ciclopentílicos são sítios razoáveis para SN2, porque o anel de cinco membros, flexível, deixa a face traseira relativamente livre. O cianeto é uma base fraca (pKa do HCN 9), então a substituição supera a E2 em DMSO.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto forma a nova ligação C–C na face traseira do carbono do anel.
- O par ligante C–Br se desloca para o bromo, que sai como brometo.
Ciclopentanocarbonitrila e brometo
Forma-se a ciclopentanocarbonitrila, com a nitrila no carbono que antes tinha o C–Br. A inversão nesse carbono não aparece aqui, porque o carbono do anel não é um estereocentro.
O que você vai praticar
Desenhe o cianeto deslocando o brometo do bromociclopentano por SN2, formando ciclopentanocarbonitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas