Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
4-Cianobutanoato de etila a partir de 4-bromobutanoato de etila
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cianeto ataca o C4, não o éster
A molécula tem dois carbonos eletrofílicos: a carbonila do éster e o CH2Br no C4. O cianeto, um nucleófilo de carbono macio, faz uma SN2 rápida no carbono primário C–Br, enquanto a substituição acílica no éster exigiria a saída de um grupo abandonador muito pior (etóxido). O ataque ocorre pelo lado oposto enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto forma a nova ligação C–C no C4, o carbono que carrega o bromo.
- O par ligante C–Br se desloca para o bromo, que sai como brometo.
4-Cianobutanoato de etila e brometo
Forma-se o 4-cianobutanoato de etila com o grupo éster intacto. O brometo é um grupo abandonador muito melhor que o etóxido, e por isso a substituição no carbono alquílico vence qualquer ataque à carbonila.
O que você vai praticar
Desenhe o cianeto deslocando o brometo no C4 do 4-bromobutanoato de etila, formando 4-cianobutanoato de etila sem alterar o éster.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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