Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Thiolate on 1-chloropropane
Condições: NaSCH2CH3, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Sulfur attacks, chloride leaves
The negatively charged sulfur of ethanethiolate attacks the carbon bonded to chlorine from the back side while the C–Cl bond breaks. Sulfur is large and polarizable, so it is an excellent nucleophile even in ethanol, which hydrogen-bonds strongly only to small anions.
As setas curvas
- A sulfur lone pair forms the new C–S bond.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Why sulfur substitutes cleanly
Thiolate is a far weaker base than alkoxide (thiol pKa about 10 versus alcohol about 16) yet a better nucleophile, so elimination barely competes.
Ethyl propyl sulfide and chloride
Sulfur now has two C–S bonds and two lone pairs and is neutral: a thioether (sulfide). Chloride leaves as the anion with Na⁺ as spectator.
O que você vai praticar
Draw the SN2 step in which ethanethiolate displaces chloride from 1-chloropropane to make ethyl propyl sulfide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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