Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Cyclohexanethiol from bromocyclohexane and NaSH
Condições: NaSH, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydrosulfide displaces bromide
Hydrosulfide attacks the ring carbon bearing bromine from the side opposite the C–Br bond, and bromide leaves in the same step. Sulfur is large and polarizable, so it is strongly nucleophilic yet only weakly basic.
As setas curvas
- A lone pair on sulfur forms the new C–S bond from the back side.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Substitution or elimination?
Bromocyclohexane is a secondary halide, where SN2 and E2 compete.
Cyclohexanethiol
The product is cyclohexanethiol with bromide. The ring carbon is inverted, though with no other stereocentre in the ring the inversion is not visible.
O que você vai praticar
Draw the one-step backside displacement of bromide from bromocyclohexane by hydrosulfide to give cyclohexanethiol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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