Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Bromocyclopentane from cyclopentyl tosylate and LiBr
Condições: LiBr, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Bromide displaces tosylate
Bromide attacks the ring carbon bearing the tosylate from the back side as the C–O bond pair leaves with tosylate. Acetone is polar aprotic, so bromide is poorly solvated and nucleophilic.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond from the back side.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as tosylate.
Why acetone?
The reaction is run in acetone, not water or methanol.
Bromocyclopentane
The product is bromocyclopentane with tosylate (as lithium tosylate). Converting an alcohol to its tosylate then displacing it gives the halide with inversion at a stereocentre.
O que você vai praticar
Draw the SN2 step in which bromide displaces tosylate from cyclopentyl tosylate in acetone to give bromocyclopentane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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