Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
N,N-Dimethylethanamine from bromoethane and dimethylamine
Condições: HN(CH3)2 (excess)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Dimethylamine attacks bromoethane
The neutral nitrogen lone pair attacks the CH2 carbon from the back side, and bromide leaves. Nitrogen ends with four bonds and a positive charge.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new C–N bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
A second amine removes the N–H proton
The ammonium ion is an acid. Another dimethylamine, present in excess, takes its proton and frees the neutral tertiary amine.
As setas curvas
- The lone pair of the second dimethylamine takes the N–H proton.
- The N–H bond pair returns to nitrogen as its lone pair.
Why use excess amine?
The product is itself an amine.
N,N-Dimethylethanamine
The products are N,N-dimethylethanamine and dimethylammonium bromide. Without excess amine, the tertiary amine could be ethylated again to a quaternary ammonium salt.
O que você vai praticar
Draw the SN2 alkylation of dimethylamine by bromoethane and the proton transfer to a second dimethylamine that frees N,N-dimethylethanamine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas