Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Ethoxide on benzyl chloride
Condições: NaOCH2CH3, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Ethoxide attacks the benzylic carbon
Ethoxide attacks the CH2 carbon bearing chlorine from the back side, and chloride leaves as the C–O bond forms. The benzene ring conjugates with the transition state, so benzylic halides are especially fast in SN2.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of ethoxide forms the new C–O bond.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Why no elimination
E2 needs a hydrogen on a carbon next to the carbon bearing the leaving group.
Benzyl ethyl ether and chloride
Oxygen has two C–O bonds and two lone pairs and is neutral: an unsymmetrical ether. The aromatic ring is unchanged.
O que você vai praticar
Draw ethoxide displacing chloride from benzyl chloride in one step to form benzyl ethyl ether.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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