Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Etanotiolato abre o 2-metiloxirano no CH2
Condições: NaSEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O tiolato ataca o carbono menos impedido
Em condições básicas o epóxido não é protonado, então quem decide é o impedimento estérico: o tiolato ataca o carbono CH2 não substituído pelo lado oposto. A ligação C–O do anel se rompe enquanto a ligação C–S se forma.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre do etanotiolato forma a nova ligação C–S com o carbono CH2 do anel.
- O par da ligação CH2–O se desloca para o oxigênio, abrindo o anel e gerando um alcóxido secundário.
O etanol protona o alcóxido
O alcóxido secundário é uma base forte, e o solvente etanol é a fonte de prótons. A transferência de próton gera o álcool neutro e regenera o etóxido.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura o próton da hidroxila do etanol.
- O par da ligação O–H do etanol fica no oxigênio, gerando etóxido.
1-(Etiltio)propan-2-ol
O enxofre fica no carbono primário e o OH no secundário, a regioquímica de uma abertura de epóxido por SN2 em meio básico. O epóxido racêmico gera produto racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe o etanotiolato atacando o CH2 menos impedido do 2-metiloxirano e o etanol protonando o alcóxido, formando 1-(etiltio)propan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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