Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
1-Fluoro-octano a partir de tosilato de 1-octila e TBAF
Condições: TBAF, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O fluoreto ataca o C1 enquanto o tosilato sai
O fluoreto ataca pelo lado oposto o CH2 ligado ao oxigênio do tosilato enquanto a ligação C–O se rompe. Em água ou álcoois, o fluoreto fica fortemente ligado por ligações de hidrogênio e é um nucleófilo fraco, mas com o volumoso contraíon tetrabutilamônio em THF aprótico ele fica praticamente livre e reage rapidamente.
As setas curvas
- Um par isolado do fluoreto forma a nova ligação C–F na face oposta ao grupo abandonador.
- O par ligante C–O se desloca para o oxigênio, liberando o tosilato, um ânion estabilizado por ressonância e muito pouco básico.
1-Fluoro-octano e tosilato
O carbono primário agora carrega flúor, formando 1-fluoro-octano. Converter um álcool em seu tosilato e depois tratá-lo com TBAF é uma rota padrão de duas etapas para fluoretos de alquila, já que o fluoreto não consegue deslocar o OH diretamente.
O que você vai praticar
Desenhe o fluoreto do TBAF deslocando o tosilato do tosilato de 1-octila por SN2, formando 1-fluoro-octano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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