Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Formação de tiirano a partir de 2-cloroetanotiol
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido remove o próton S–H
Tióis (pKa cerca de 10) são muito mais ácidos que a água (pKa 15.7), então o hidróxido desprotona o 2-cloroetanotiol praticamente por completo. O tiolato formado é um ânion de enxofre muito polarizável e fortemente nucleofílico.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido captura o próton ácido S–H.
- O par da ligação S–H fica no enxofre, gerando o ânion tiolato.
O enxofre fecha o anel de três membros
O enxofre do tiolato ataca o carbono vizinho que carrega o cloro, deslocando o cloreto pelo lado oposto. Um anel de três membros é tensionado, mas os dois átomos que reagem estão tão próximos que esse fechamento ainda é muito rápido.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre forma a nova ligação C–S com o carbono CH2Cl, entrando do lado oposto ao cloro.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro como cloreto.
Tiirano
O produto é o tiirano (sulfeto de etileno), o análogo de enxofre de um epóxido, junto com cloreto e água. Ele se forma da mesma maneira que um epóxido a partir de uma haloidrina: desprotonação e, em seguida, SN2 intramolecular no carbono vizinho.
O que você vai praticar
Desenhe a desprotonação do 2-cloroetanotiol pelo hidróxido e a SN2 intramolecular que fecha o tiirano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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