Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Intramolecular Williamson to oxane
Condições: NaOH, H2O/THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide removes the O–H proton
Hydroxide takes the alcohol proton in a fast equilibrium. The alkoxide that forms is a strong nucleophile tethered five carbons from the C–Br bond.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes an alkoxide.
The alkoxide closes the ring
The chain coils so the oxygen reaches the back of the C–Br carbon. Oxygen bonds to that carbon while bromide leaves, forming a strain-free six-membered ring in one SN2 step.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair forms the ring C–O bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
Why does the ring close so easily?
Intramolecular reactions compete with attack on other molecules.
Oxane (tetrahydropyran)
Oxygen now bonds to C1 and C5 of the former chain, closing a six-membered cyclic ether. Bromide and water are the by-products.
O que você vai praticar
Draw hydroxide deprotonating 5-bromopentan-1-ol, then the alkoxide attacking the CH2Br carbon at the other end of the chain to close oxane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas