Unidade 10 de 10 · Química Orgânica 2 · Regras de nomenclatura IUPAC
ConcluídaOrdem de prioridade das funções orgânicas na nomenclatura
Para nomear um composto com vários grupos funcionais, o grupo de maior prioridade vira o sufixo, os demais entram como prefixos em ordem alfabética e a cadeia é numerada para dar ao sufixo o menor localizador. Por exemplo, HOCH₂CH₂COCH₂COOH é o ácido 5-hidroxi-3-oxopentanoico.
- 7 regras
- 1 exemplo resolvido
- 2 verificações rápidas
Passo a passo
- Identifique todos os grupos e escolha o de maior prioridade: ácido carboxílico, anidrido, éster, haleto de acila, amida, nitrila, aldeído, cetona, álcool, amina.
- Só o grupo principal é escrito como sufixo; o nome tem um único sufixo (ou várias cópias do mesmo grupo, como no ácido butanodioico).
- Escolha a cadeia ou o anel principal que contém o grupo principal; entre cadeias, a mais longa, e o maior número de ligações múltiplas só desempata cadeias de mesmo tamanho.
- Numere para que o grupo principal tenha o menor localizador; se empatar, favoreça as ligações duplas e triplas e depois o conjunto dos prefixos.
- Escreva os outros grupos como prefixos: carboxi, oxo (C=O da cadeia), formil (CHO ligado a um anel ou em posição lateral), hidroxi, amino, ciano, além de halogênios e grupos alquila.
- Coloque os prefixos em ordem alfabética pelo nome em português, cada um com seu localizador; multiplicadores como di- não contam na ordenação.
- Num anel benzênico, use o nome retido do grupo principal (ácido benzoico, benzaldeído, fenol, anilina); esse grupo fica no C1, como no ácido 4-aminobenzoico.
Exemplo resolvido
ácido 5-hidroxi-3-oxopentanoico
- Há um ácido carboxílico, uma cetona e um álcool; o ácido tem a maior prioridade, então o sufixo é -oico e o carbono do COOH é o C1.
- A cadeia de cinco carbonos vai do COOH até o CH₂OH: o nome base é ácido pentanoico.
- Contando a partir do C1, o carbono da cetona é o C3 e o do OH é o C5, então ficam 3-oxo e 5-hidroxi.
- Em ordem alfabética, hidroxi vem antes de oxo: ácido 5-hidroxi-3-oxopentanoico.
Teste-se
Verificação rápida
Qual é o nome IUPAC desta estrutura?
Verificação rápida
Qual é o nome IUPAC desta estrutura?
Erros comuns
- Usar dois sufixos, como pentan-4-ol-2-ona; só o grupo principal é sufixo, então o nome é 4-hidroxipentan-2-ona.
- Numerar buscando os menores localizadores para os prefixos antes de atender o grupo principal.
- Colocar o álcool acima da cetona: a cetona tem prioridade, por isso é 4-hidroxibutan-2-ona e não 3-oxobutan-1-ol.
- Ordenar os prefixos por prioridade em vez de alfabeticamente: amino, bromo, ciano, hidroxi e oxo seguem essa ordem.
- Chamar de fenol um composto aromático que tem COOH: é ácido 4-hidroxibenzoico, não 4-carboxifenol.
Prioridade dos grupos funcionais com sufixo e prefixo
| Ordem | Grupo | Sufixo | Prefixo |
|---|---|---|---|
| 1 | Ácido carboxílico (–COOH) | ácido -oico / -carboxílico | carboxi |
| 2 | Anidrido (–CO–O–CO–) | anidrido | nenhum |
| 3 | Éster (–COOR) | -oato de alquila | alcoxicarbonil |
| 4 | Haleto de acila (–COX) | haleto de -oíla | halocarbonil |
| 5 | Amida (–CONH₂) | -amida / -carboxamida | carbamoil |
| 6 | Nitrila (–C≡N) | -nitrila / -carbonitrila | ciano |
| 7 | Aldeído (–CHO) | -al / -carbaldeído | oxo ou formil |
| 8 | Cetona (C=O) | -ona | oxo |
| 9 | Álcool (–OH) | -ol | hidroxi |
| 10 | Amina (–NH₂) | -amina | amino |
Ponha em prática
Agora tente os exercícios desta unidade.
Pratique
- A lição completa desta unidade
- Todos os exercícios desta unidade
- Nomeie uma cadeia C4 terminada em COOH e CONH2
- Nomeie um anel de ciclo-hexano com NH2 e OH
- Nomeie um ácido C4 que também tem uma nitrila
- Nomeie um anel benzênico com CHO e OH em para
- Nomeie um aldeído de quatro carbonos com um OH
- Nomeie uma nitrila C4 com OH terminal
- Nomeie uma cetona de quatro carbonos com OH terminal
- Nomeie um cetoéster com metila no oxigênio
Perguntas frequentes
Qual é a ordem de prioridade das funções orgânicas?
Ácido carboxílico, anidrido, éster, haleto de acila, amida, nitrila, aldeído, cetona, álcool, amina. O grupo de maior prioridade presente vira o sufixo.
Um nome pode ter dois sufixos?
Não. Só o grupo principal é sufixo; os outros entram como prefixos, por exemplo hidroxi, oxo ou amino.
Quando usar oxo e quando usar formil?
Oxo indica um C=O que faz parte da cadeia principal, inclusive um carbono de aldeído na ponta. Formil é um grupo CHO inteiro ligado a um anel ou a uma posição fora da cadeia principal.
Como numerar uma cadeia com vários grupos?
Primeiro o menor localizador para o grupo principal, depois para as ligações duplas e triplas e, por fim, para todos os prefixos juntos, no primeiro ponto de diferença.
Por que é ácido 4-aminobenzoico e não 4-carboxianilina?
O ácido tem prioridade sobre a amina, então o ácido benzoico é o nome base com o COOH no C1, e o NH₂ vira o prefixo amino no C4.