Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
LDA forma o enolato da acetofenona
Condições: LDA, THF, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O LDA remove um hidrogênio da metila
O nitrogênio do amideto do LDA retira um hidrogênio do grupo metila, o único carbono α da acetofenona, já que do outro lado da carbonila está o anel fenila. Na mesma etapa, o par C–H vira a C=C e o par π da C=O vai para o oxigênio; a di-isopropilamina (pKa 36) é um ácido fraco demais para reverter o processo.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio negativo do LDA se liga a um hidrogênio α da metila.
- O par da ligação C–H se transforma na ligação π entre o antigo carbono da metila e o carbono carbonílico.
- Os elétrons π da C=O vão para o oxigênio, que se torna o oxigênio negativo do enolato.
Quais hidrogênios são ácidos?
Só hidrogênios em um carbono sp³ vizinho à carbonila geram um enolato estabilizado por ressonância; as ligações C–H do anel aromático não.
Enolato da acetofenona e di-isopropilamina
O enolato tem a carga no oxigênio e uma C=CH2 terminal; sua outra estrutura contribuinte coloca a carga no carbono CH2, que ataca eletrófilos. O anel fenila está conjugado com a C=C. A di-isopropilamina é o ácido conjugado do LDA; o Li⁺ é o contraíon.
O que você vai praticar
Desenhe o LDA removendo um hidrogênio α da metila da acetofenona, formando a C=C e deslocando o par π da C=O para o oxigênio, o que gera o enolato da acetofenona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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