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  4. Alkene as a base: tert-butyl cation

Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base

Alkene as a base: tert-butyl cation

Desenhe o mecanismo · Aplicação

Condições: H2SO4

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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O mecanismo, passo a passo

Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.

Ler todos os 3 passos escritos
  1. The π bond takes the proton

    The C=C π electrons act as the base. The proton is delivered to the CH2 end so the positive charge lands on the more substituted carbon.

    As setas curvas

    • The π electrons form a new C–H bond at the CH2 carbon.
    • The O–H bond pair stays on oxygen, giving hydrogen sulfate.
  2. Which carbon gets H?

    Markovnikov regiochemistry follows from carbocation stability: 3° > 2° > 1°.

  3. tert-Butyl cation

    The central carbon has three bonds and an empty p orbital (+1, planar sp²). Hydrogen sulfate is the conjugate base; the cation goes on to be trapped by a nucleophile or lose a proton.

O que você vai praticar

Draw the π bond of 2-methylpropene taking a proton from sulfuric acid to form the tertiary tert-butyl cation.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.

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Tags

  • #ProtonTransfer
  • #Alkenes
  • #Carbocations
  • #Markovnikov
  • #MechanismDrawing

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