Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Transferência de próton na L-alanina (zwitterion)
Condições: H2O, pH 6
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O nitrogênio amínico retira o próton da carboxila
O grupo carboxila da alanina (pKa 2,3) é muito mais ácido que o grupo amônio que ela pode formar (pKa 9,7). Em água, o próton é transferido por meio de moléculas do solvente, mas o resultado líquido é um próton passando do oxigênio da carboxila para o nitrogênio amínico.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio amínico forma uma ligação com o hidrogênio ácido da carboxila.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que se torna o carboxilato negativo.
Zwitterion da L-alanina
O estereocentro não é afetado, então o zwitterion mantém a configuração L (S). Em pH 6, perto do ponto isoelétrico, quase todas as moléculas de alanina têm NH3+ e CO2− ao mesmo tempo, o que explica seu alto ponto de fusão e sua boa solubilidade em água.
O que você vai praticar
Desenhe o nitrogênio amínico da L-alanina retirando o próton da carboxila para formar o zwitterion, preservando o estereocentro.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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