Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Complexo de AlCl3 com o cloreto de benzoíla
Condições: AlCl3, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cloro acílico doa ao alumínio
No AlCl3, o alumínio tem seis elétrons de valência e um orbital vazio, por isso é um ácido de Lewis forte. Um par isolado do cloro acílico do cloreto de benzoíla se liga ao alumínio, formando um complexo clorônio–aluminato em diclorometano.
As setas curvas
- Um par isolado do cloro acílico forma uma ligação com o átomo de alumínio deficiente em elétrons.
Complexo cloreto de benzoíla–AlCl3
Agora o cloro tem +1 e o alumínio −1, o que enfraquece a ligação C–Cl com o carbono carbonílico. Na acilação de Friedel–Crafts, esse complexo perde tetracloroaluminato e gera o íon acílio benzoíla, o eletrófilo que ataca o areno.
O que você vai praticar
Desenhe o cloro do cloreto de benzoíla doando um par isolado ao cloreto de alumínio para formar o complexo com o ácido de Lewis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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